Historia orkiestry dętej w Siedliskach jest nierozerwalnie związana z inicjatywą księdza Czesława Szewczyka, który przybył do Siedlisk z misją budowy nowego kościoła. To właśnie on namówił swojego przyjaciela, dyrygenta Jana Zygmunta, aby pomógł mu w stworzeniu orkiestry i fachowo ją poprowadził. Pierwsze spotkania kandydatów do gry odbywały się przy kościele św. Mikołaja jesienią 1983 roku.
Początki i Rozwój Orkiestry (1984-1999)
W lutym 1984 roku, już w salkach przy nowo wybudowanym kościele, orkiestra rozpoczęła intensywne próby. Za jej debiut można uznać występ podczas Rezurekcji Wielkanocnej w tym samym roku. Te dni Świąt Wielkanocnych w 1984 roku stały się symboliczną datą założenia orkiestry.
Członkowie orkiestry wspominają, że "Oj nie łatwo było zagrać ten pierwszy raz, równocześnie maszerując". Orkiestra liczyła wówczas 39 członków, z których siedmiu (a według późniejszej korekty, czterech) gra w orkiestrze do dziś.
Jeden z pierwszych sukcesów orkiestra odniosła w czerwcu 1987 roku, kiedy to wraz z 1500 muzykami zagrała Ojcu Świętemu Janowi Pawłowi II w czasie III Pielgrzymki do Ojczyzny w Tarnowie.
Po objęciu funkcji prezesa, Mieczysław Podobiński rozpoczął poszukiwanie nowych instrumentów. Wraz z innymi kolegami z orkiestry "zjeździł szmat Polski", skupując instrumenty po upadłych orkiestrach zakładowych i wojskowych. Pan Podobiński wspomina, że największym "skarbem", jaki odnaleźli podczas likwidacji orkiestry przy zakładach mechanicznych w Tarnowie, były nie tyle instrumenty, lecz stare nuty, które kupili "na kilogramy", jako makulaturę. Orkiestra ta powstała w 1924 roku, więc nuty stanowiły dorobek kilku pokoleń. Część instrumentów "zdobyto" również w latach 80.
Okres Przejściowy i Kryzys
Po odejściu księdza Szewczyka, orkiestra, podobnie jak wiele instytucji w chwili transformacji ustrojowej, przeżywała chwile wzlotów i upadków. Był to okres, w którym "przerzedziły się szeregi muzyków", a ich próby ograniczyły się do dwóch w ciągu roku: jednej w Wielką Sobotę przed rezurekcją, a drugiej o godzinie 11 przed pasterką.
Reaktywacja i Nowy Rozkwit (od 1999)
W 1999 roku grupa muzyków na czele z prezesem Mieczysławem Podobińskim udała się do Nowego Sącza do dyrygenta mgr Jana Zygmunta z prośbą o wznowienie prób i kontynuowanie pracy z orkiestrą. Pozytywna odpowiedź profesora zapoczątkowała nowy okres w dziejach orkiestry. Od razu rozpoczęły się intensywne próby, nabór i nauka oraz poszerzenie repertuaru.
Dzięki ofiarności mieszkańców Siedlisk, Biesnej i Sędziszowej oraz licznych sponsorów, orkiestra mogła się dynamicznie rozwijać. W 2000 roku zarząd orkiestry i OSP w Siedliskach podjęły decyzję o włączeniu orkiestry pod patronat Straży Pożarnej i od tego roku orkiestra otrzymała wsparcie finansowe z budżetu gminy.
W ciągu zaledwie jednego roku członkowie reaktywowanej orkiestry potrafili na tyle opanować warsztat gry na instrumentach, że w listopadzie 2001 roku dali szerokiej publiczności kilka koncertów. W listopadzie 2001 roku, z okazji 25-lecia powstania orkiestry, jej założyciel, ksiądz Czesław Szewczyk, otrzymał Złoty Krzyż Zasługi - odznaczenie nadawane przez Prezydenta Rzeczypospolitej. Wówczas prezes Mieczysław Podobiński i dyrygent mgr Jan Zygmunt otrzymali Srebrne Krzyże Zasługi. Orkiestra natomiast otrzymała Nagrodę Ministra Kultury i Sztuki za osiągnięcia na polu muzycznym i krzewienie kultury małych ojczyzn.
Działalność Koncertowa i Współpraca
Od ponad 20 lat orkiestra przygotowuje coroczne koncerty kolędowo-noworoczne, podczas których prezentuje między innymi muzykę i obrzędy ludowe z regionu, współpracując z dziećmi i młodzieżą ze Szkoły Podstawowej.
Na przestrzeni lat orkiestra występowała w wielu miejscach przy okazji różnych uroczystości państwowych, patriotycznych, religijnych i okolicznościowych. Koncertowali między innymi w Wiedniu, kilkukrotnie w Krakowie (Rynek Główny, Sanktuarium w Łagiewnikach, Tyniec), Wadowicach, Tarnowie, Nowym Sączu, w Białej koło Legnicy, Dębicy, Jaśle, Gorlicach. Jednymi z największych koncertów były występy w auli o. Augustyna Kordeckiego na Jasnej Górze, podczas których udział wzięło prawie 1000 słuchaczy. Ponadto orkiestra kilkukrotnie współpracowała z panią Urszulą Rojek - śpiewaczką operową i musicalową występującą na największych scenach Europy i Ameryki. Koncertowała z orkiestrą także pani Alicja Płonka (sopran).
Zmiany w Kierownictwie
W 2013 roku, po niespełna 30 latach, orkiestrę opuścił dyrygent mgr Jan Zygmunt. Stanowisko Kapelmistrza objął ówczesny członek orkiestry - Robert Motyka. Natomiast w 2017 roku dotychczasowy, wieloletni prezes Mieczysław Podobiński zrezygnował z pełnionej funkcji. Zastąpił go Paweł Motyka, następnie stanowisko to objął Piotr Semla. Aktualnie, od 2021 roku, prezesem jest Patryk Korzeń.
Nowoczesny Rozwój i Jubileusze
Orkiestra, mając na uwadze ciągły rozwój, poszukuje różnych źródeł finansowania. Ponadto w latach 2022-2023 Orkiestra pod przewodnictwem grupy inicjatywnej (w skład której wchodziło 5 członków orkiestry) realizowała projekt w ramach Europejskiego Korpusu Solidarności, podczas którego m.in. opracowała i opublikowała swoje pierwsze w historii logo oraz system identyfikacji wizualnej.
28 września 2024 roku orkiestra obchodziła jubileusz 40-lecia swojej działalności. Z tej okazji Orkiestra zakupiła 50 kompletów nowych mundurów galowych w ramach programu „Małopolskie Orkiestry Dęte 2024”. Natomiast całe obchody, jak również specjalny film dokumentalny oraz wydana książka o historii Orkiestry pt. "Od Pasji do Dźwięku - 40 lat Orkiestry Dętej OSP w Siedliskach", uświetniły to wydarzenie. Podczas Koncertu Jubileuszowego Kapelmistrz Robert Motyka otrzymał Srebrny Krzyż Zasługi za zasługi w działalności na rzecz rozwoju i upowszechniania orkiestr dętych, nadawany przez Prezydenta Rzeczypospolitej Polskiej.
W latach 2024-2025, realizując kolejny projekt z Europejskiego Korpusu Solidarności, orkiestra nagrała profesjonalny spot promocyjny, który prezentuje Orkiestrę oraz miejscowość - Siedliska (gm. Bobowa, woj. małopolskie).
Niesamowitym przeżyciem dla orkiestry był występ 18 kwietnia 2026 roku.